物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色透明易流動液體，有芳香氣味，極易揮發(fā)。[1]

2.熔點（℃）：-95[2]

3.沸點（℃）：56.5[3]

4.相對密度（水=1）：0.80[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.00[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：24（20℃）[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-1788.7[7]

8.臨界溫度（℃）：235.5[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.72[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：-0.24[10]

11.閃點（℃）：-18（CC）；-9.4（OC）[11]

12.引燃溫度（℃）：465[12]

13.爆炸上限（%）：13.0[13]

14.爆炸下限（%）：2.2[14]

15.溶解性：與水混溶，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油類、烴類等多數(shù)有機溶劑。[15]

16.折射率（n20ºC）：1.3589

17.折射率（n25ºC）：1.3560

18.黏度（mPa·s,25ºC）：0.316

19.比旋光度（º,c=3,氯仿中）：+199.3

20.蒸發(fā)熱（KJ/mol,56.1ºC）：29.11

21.熔化熱（KJ/mol,15ºC）：5.72

22.生成熱（KJ/mol,25ºC,液體）：246.98

23.燃燒熱（KJ/mol,25ºC,液體）：1791.0

24.比熱容（KJ/(kg·K),25ºC,定壓,氣體）：1.28

25.沸點上升常數(shù)：1.71

26.電導率（S/m,25ºC）：5.8×10-8

27.熱導率（W/(m·K),室溫）：1.9762

28.體膨脹系數(shù)（K-1,20ºC）：0.00144

29.體膨脹系數(shù)（K-1,0~100ºC平均）：0.00162

30.臨界密度（g·cm-3）：0.273

31.臨界體積（cm3·mol-1）：213

32.臨界壓縮因子：0.237

33.偏心因子：0.306

34.Lennard-Jones參數(shù)（A）：5.1864

35.Lennard-Jones參數(shù)（K）：148.07

36.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：19.774

37.vanderWaals面積（cm2·mol-1）：5.840×109

38.vanderWaals體積（cm3·mol-1）：39.040

39.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1820.7

40.氣相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1)：-217.3

41.氣相標準熵(J·mol-1·K-1)：295.46

42.氣相標準生成自由能(kJ·mol-1)：-152.8

43.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：74.52

44.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1861.5

45.液相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1)：-248.1

46.液相標準熵(J·mol-1·K-1)：200.0

47.液相標準生成自由能(kJ·mol-1)：-155.2

48.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：126.6

毒理學數(shù)據(jù)

1.急性毒性[16]

LD50：5800mg/kg（大鼠經口）；5340mg/kg（兔經口）

2.刺激性[17]

家兔經皮：395mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）。

家兔經眼：20mg，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性[18]大鼠7.22g/m3，每天8h吸入染毒，共20個月，未發(fā)現(xiàn)臨床及組織病理學改變。

4.致突變性[19]細胞遺傳學分析：釀酒酵母菌200mmol管。性染色體缺失和不分離：小鼠吸入12g/L。

生態(tài)學數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性[20]

LC50：4740~6330mg/L（96h）（虹鱒魚）；10mg/L（48h）（水蚤）；2100mg/L（48h）（鹵蟲）

LD50：5000mg/L（24h）（金魚）

EC50：8600mg/L（5min）（發(fā)光菌，Microtox毒性測試）；10mg/L（48h）（水蚤）

2.生物降解性[21]

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性[22]

水相光解半衰期（h）：270

水中光氧化半衰期（h）：9.92×104~3.97×106

空氣中光氧化半衰期（h）：279~2790

分子結構數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：15.97

2、摩爾體積（cm3/mol）：75.1

3、等張比容（90.2K）：156.5

4、表面張力（dyne/cm）：18.8

5、極化率（10-24cm3）：6.33

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:-0.1

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉化學鍵數(shù)量:0

5.互變異構體數(shù)量:2

6.拓撲分子極性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:4

8.表面電荷:0

9.復雜度:26.3

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質與穩(wěn)定性

1.無色易揮發(fā)易燃液體，微有香氣。丙酮能與水、乙醇、多元醇、酯、醚、酮、烴、鹵代烴等極性和非極性溶劑相混溶，是一種典型的溶劑。除棕櫚油等少數(shù)油類外，幾乎所有的油脂都能溶解。并能溶解纖維素、聚甲基丙烯酸、酚醛、聚酯等多種樹脂。對環(huán)氧樹脂溶解能力較差，對聚乙烯、呋喃樹脂、聚偏二氯乙烯等樹脂不易溶解。蟲膠、橡膠、瀝青、石蠟等則難以溶解。本品屬于微毒性，如蒸氣濃度不明或超過暴露極限時，應佩帶合適的呼吸器。對日光、酸堿不穩(wěn)定。沸點低，揮發(fā)性大。

2.化學性質：丙酮是脂肪族酮類最有代表性的化合物，具有酮類的典型反應。例如，與亞硫酸氫鈉形成無色結晶的加成物。與氰化氫反應生成丙酮氰醇[(CH3)2C(OH)CN]。在還原劑作用下生成異丙醇與頻哪酮。丙酮對氧化劑化較穩(wěn)定。在室溫以下不會被硝酸氧化。用堿性高錳酸鉀或鉻酸等強氧化劑氧化時，生成乙酸、甲酸、二氧化碳和水。在堿存在下發(fā)生雙分子縮合，生成雙丙酮醇。2mol丙酮在各種酸性催化劑(鹽酸、氯化鋅或硫酸)存在下，生成亞異丙基丙酮，再與1mol丙酮加成，生成佛爾酮(二亞異丙基丙酮)。3mol丙酮在濃硫酸作用下，脫去3mol水，生成1,3,5-三甲苯。在石灰、醇鈉或氨基鈉存在下，縮合生成異佛爾酮（3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮）。在酸或堿存在下，與醛或酮發(fā)生縮合反應，生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質。與苯酚在酸存在下，縮合成雙酚A。丙酮的α-氫原子容易被鹵素取代，生成α鹵代丙酮。與次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液作用生成鹵仿。丙酮與Grignard試劑發(fā)生加成作用，加成產物水解后得到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥胺、肼、苯肼等也能發(fā)生縮合反應。此外，丙酮在500~1000℃時發(fā)生熱裂，生成乙烯酮。在170~260℃通過硅鋁催化劑時，生成異丁烯和乙醛；300~350℃時生成異丁烯和乙酸等。

3.易燃有毒物品，毒性中等。輕度中毒對眼及上呼吸道黏膜有刺激作用，重度中毒有暈厥、痙攣，尿中出現(xiàn)蛋白和紅細胞等癥狀，小鼠暴露在丙酮蒸氣①30~40mg/L、②150mg/L中2小時，結果：①呈側臥的中毒癥狀；②致死。人體發(fā)生中毒時，應立即離開現(xiàn)場，呼吸新鮮空氣，重者送醫(yī)院搶救。空氣中最高容許濃度1000*10-6。操作現(xiàn)場應保持良好的通風，操作人員應穿戴防護用品。

4.丙酮屬低毒類，近似于乙醇。主要對中樞神經系統(tǒng)有麻醉作用，吸入蒸氣能引起頭痛、眼花、嘔吐等癥狀，空氣中的嗅覺界限為3.80mg/m3。對眼、鼻、舌黏膜多次接觸能引起炎癥。蒸氣濃度為9488mg/m3時，60分鐘后就會呈現(xiàn)頭痛、刺激支氣管、昏迷不醒等中毒癥狀。嗅覺閾濃度1.2~2.44mg/m3。TJ36-79規(guī)定車間空氣中最高容許濃度為360mg/m3。

5.穩(wěn)定性[23]穩(wěn)定

6.禁配物[24]強氧化劑、強還原劑、堿

7.聚合危害[25]不聚合

合成方法

丙酮的生產方法較多。古老的方法是用石灰中和木材干餾所得的木醋液，制成乙酸鈣，再經熱分解制得丙酮。工業(yè)上研究過的合成丙酮的方法有：

(1)從乙酸得到乙酸鈣，然后分解生成丙酮；

(2)乙炔在氧化鋅催化劑上與水蒸氣反應生成丙酮；

(3)乙醇蒸氣在鉻酸鋅催化劑存在下，高溫反應生成丙酮；

(4)液化天然氣或石腦油氧化制丙酮(氧化產物還包括甲醛，乙酸，丁醇等)；

(5)異丙醇氧化或脫氫制丙酮；

(6)異丙醇過氧化氫法制丙酮；

(7)異丙醇與丙烯醛合成丙酮；

(8)異丙苯法制丙酮，聯(lián)產苯酚以丙烯和苯為原料，經烴化制得異丙苯，再以空氣氧化得到氫過氧化異丙苯，然后以硫酸或樹脂分解，同時得到丙酮和苯酚；

(9)丙烯直接氧化法制丙酮　工藝路線與乙烯直接氧化制乙醛法相似；

(10)對甲基異丙基苯過氧化氫法生產對甲酚，副產丙酮；(11)二異丙苯法生產氫醌，副產丙酮。但工業(yè)上實際采用的方法并不很多。目前我國用糧食發(fā)酵的生產丙酮仍占較大比重。在合成法中異丙苯法是主要的。由含淀粉的農副產品發(fā)酵,制得丙酮,丁醇和乙醇的混合物.三者的比例為丙酮：丁醇：乙醇=32：56：12至25：70：3(重量比).每生產1t丙酮,約耗用11t淀粉或60-66t廢糖蜜。異丙苯法是丙酮生產路線中最經濟的方法，同時得到苯酚。兩者之比是，苯酚:丙酮=1:0.6(重量)。以苯酚計,10萬t級裝置每噸苯酚消耗丙烯(90%)590kg.

精制方法：由于制法不同，所含雜質也不同。主要雜質有水、醇、醛、醚以及微量的酸性物質等。精制時，一般用無水硫酸鈣、碳酸鉀、分子篩脫水后蒸餾即可。若要除去醛及其他還原性物質，可分批加入少量高錳酸鉀回流，直至紫色不消失為止，再用無水硫酸鈣或碳酸鉀干燥后精餾；也可以用堿性硝酸銀溶液與丙酮作用，過濾、干燥后蒸餾以除去有機雜質。欲得高純度的丙酮，可將丙酮與亞硫酸氫鈉作用，濾出生成的加成產物，乙醚洗滌后用碳酸鈉溶液分解，無水碳酸鉀干燥后蒸餾。也可以用碘化鈉與丙酮反應，濾出結晶，加熱即分解出純丙酮。具體操作如下：

①在1000mL丙酮中，加入溶解有4g硝酸銀的30mL水溶解和30mL1mol/L氫氧化鈉溶液。攪拌10分鐘后過濾，用無水硫酸鈣干燥后蒸餾。

②分批加入粉末狀的高錳酸鉀于丙酮中，加熱回流至紫色不消失為止。再加入無水硫酸鈣干燥，過濾后分餾。此法適于精制大量的丙酮。

③將100g粉狀碘化鈉加入440g沸騰的丙酮中，用冰鹽冷卻到-8℃，析出碘化鈉與丙酮的加成物(NaI·3C3H6O)。過濾后移入蒸餾瓶內，稍一加熱即分解出純丙酮。碘化鈉可以重復使用。

丙酮在酸或堿作用下發(fā)生脫水縮合反應。因此，要得到無水物比較困難。用氯化鈣、五氧化二磷、硅膠、氧化鋁凝膠、硫酸鈉、碳酸鉀脫水時也能發(fā)生上述反應，故用無水硫酸鈣或硫酸鎂作干燥劑較好。

(11)工業(yè)品丙酮的主要雜質為水、醛、醇等多種有機物。可以先用灼燒過的碳酸鉀、無水氯化鈣或4A型分子篩脫水處理，然后加入12%的硝酸銀溶液（每升丙酮加入34ml）再加入1mol／L氫氧化鈉溶液（每升丙酮加入30ml）。振蕩充分后靜置，過濾后所得濾液用無水硫酸鈣脫水干燥；若含有還原性有機物雜質，可在丙酮中分批少量加入粉末狀高錳酸鉀，邊加熱邊回流，直到生成的紫色不再褪色為止，將丙酮蒸出后脫水干燥。最后于常壓下控制加熱溫度為65～70℃進行蒸餾，收集55～57℃餾分，即為成品。