物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色透明液體，有類似苯的芳香氣味。[1]

2.熔點（℃）：-94.9[2]

3.沸點（℃）：110.6[3]

4.相對密度（水=1）：0.87[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.14[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：3.8（25℃）[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-3910.3[7]

8.臨界溫度（℃）：318.6[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.11[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：2.73[10]

11.閃點（℃）：4（CC）；16（OC）[11]

12.引燃溫度（℃）：480[12]

13.爆炸上限（%）：7.1[13]

14.爆炸下限（%）：1.1[14]

15.溶解性：不溶于水，可混溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機溶劑。[15]

16.黏度（mPa·s,0ºC）：0.773

17.黏度（mPa·s,20ºC）：0.5866

18.閃點（ºC,閉口）：4.4

19.閃點（ºC,開口）：7.2

20.蒸發(fā)熱（KJ/mol,25ºC）：38.01

21.蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：33.49

22.熔化熱（KJ/mol）：6.624

23.生成熱（KJ/mol,氣體）：50.032

24.生成熱（KJ/mol,液體）：12.004

25.比熱容（KJ/(kg·K),25ºC,定壓）：1.1266

26.沸點上升常數(shù)：3.33

27.電導率（S/m）：1.4×10-14

28.熱導率Kt=K20[1+α(t-20)],α=-1.44×10-3（W/(m·K)）：0.3823×10-3

29.體膨脹系數(shù)（K-1,10~30ºC）：0.00107

30.臨界密度（g·cm-3）：0.292

31.臨界體積（cm3·mol-1）：316

32.臨界壓縮因子：0.264

33.偏心因子：0.264

34.Lennard-Jones參數(shù)（A）：5.9706

35.Lennard-Jones參數(shù)（K）：379.83

36.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：18.346

37.vanderWaals面積（cm2·mol-1）：7.42×109

38.vanderWaals體積（cm3·mol-1）：59.510

39.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3948.1

40.氣相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1)：50.2

41.氣相標準熵(J·mol-1·K-1)：320.99

42.氣相標準生成自由能(kJ·mol-1)：122.3

43.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：103.75

44.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3910.07

45.液相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1)：12.18

46.液相標準熵(J·mol-1·K-1)：220.96

47.液相標準生成自由能(kJ·mol-1)：114.00

48.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：157.09

毒理學數(shù)據(jù)

1、刺激性：人經(jīng)眼：300ppm，引起刺激。家兔經(jīng)皮：500mg，中度刺激。

2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：5000mg/kg；小鼠吸入LC50：20003mg/m3/8H

3、兔徑皮LD5O：12124mg/kg

4、具有麻醉作用，對皮膚的刺激作用比苯強，吸入甲苯蒸氣時，對中樞神經(jīng)的作用也比苯強烈。吸入8小時濃度為376~752mg/m3的甲苯蒸氣時，會出現(xiàn)疲憊、惡心、錯覺、活動失靈、全身無力、嗜睡等癥狀。短時間吸入2256mg/m3濃度的甲苯蒸氣時，會引起過度疲憊、激烈興奮、惡心、頭痛等。長期吸入低濃度的甲苯蒸氣時，造成慢性中毒，引起食欲減退、疲勞、白血球減少、貧血。甲苯還可經(jīng)皮膚吸收，溶解皮膚中的脂肪，應避免與皮膚直接接觸。純制品未見對造血系統(tǒng)的影響及染色體損傷作用。嗅覺閾濃度140mg/m3。TJ36—79規(guī)定車間空氣中最高容許濃度為100mg/m3。

5.急性毒性[16]

LD50：636mg/kg（大鼠經(jīng)口）；12124mg/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：49g/m3（大鼠吸入，4h）；30g/m3（小鼠吸入，2h）

6.刺激性[17]

家兔經(jīng)皮：500mg，中度刺激。

家兔經(jīng)眼：300ppm，引起刺激。

7.亞急性與慢性毒性[18]大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，每天8h，90~127d，引起造血系統(tǒng)和實質(zhì)性臟器改變。

8.致突變性[19]微核試驗：小鼠經(jīng)口200mg/kg。細胞遺傳學分析：大鼠吸入5400μg/m3（16周）（間歇）。姐妹染色單體交換：人吸入252μg/L（19a）。非程序DNA合成：大腸桿菌1%。

9.致畸性[20]雌性大鼠孕后7~20d吸入最低中毒劑量（TCLo）1800ppm，致中樞神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育畸形。雌性小鼠孕后6~15d經(jīng)口染毒最低中毒劑量（TCLo）8700mg/kg，致顱面部（包括鼻、舌）發(fā)育畸形。雌兔孕后6~18d吸入最低中毒劑量（TCLo）100ppm（6h），致泌尿生殖系統(tǒng)發(fā)育畸形。

10.其他[21]大鼠吸入最低中毒濃度（）：1.5g/m3（24h）（孕1~18d用藥），致胚胎毒性和肌肉發(fā)育異常。小鼠吸入最低中毒濃度（）500mg/m3（24h）（孕6~13d用藥），致胚胎毒性。

生態(tài)學數(shù)據(jù)

1.該物質(zhì)對環(huán)境有嚴重危害，對空氣、水環(huán)境及水源可造成污染，對魚類和哺乳動物應給予特別注意。可被生物和微生物氧化降解。

2.生態(tài)毒性[22]LC50：34.27mg/L（96h）（黑頭呆魚）；57.68mg/L（96h）（金魚）；313mg/L（48h）（水蚤）；9.5mg/L（96h）（草蝦）

3.生物降解性[23]

好氧生物降解（h）：96~528

厭氧生物降解（h）：1344~5040

4.非生物降解性[24]

光解最大光吸收波長范圍（nm）：253.5~268

水中光氧化半衰期（h）：321~1284

空氣中光氧化半衰期（h）：10~104

5.生物富集性[25]BCF：90（金魚）；13（鰻魚）

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：31.07

2、摩爾體積（cm3/mol）：105.7

3、等張比容（90.2K）：244.9

4、表面張力（dyne/cm）：28.8

5、介電常數(shù)：2.38

6、極化率：12.32

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數(shù)量:7

8.表面電荷:0

9.復雜度:42

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.在強氧化劑如高錳酸鉀、重鉻酸鉀、硝酸的氧化作用下，被氧化成苯甲酸。在催化劑存在下，用空氣或氧氣氧化也得到苯甲酸。在硫酸存在下，40℃以下用二氧化錳氧化得到苯甲醛。在鎳或鉑作催化進行還原反應，生成甲基環(huán)己烷。用三氯化鋁或三氯化鐵作催化劑，甲苯與鹵素反應生成鄰位和對位鹵代甲苯。在加熱和光照下，與鹵素反應則生成芐基鹵。與硝酸反應生成鄰位和對位硝基甲苯。若用混酸(硫酸+硝酸)硝化可得到2,4-二硝基甲苯；繼續(xù)硝化生成2,4,6-三硝基甲苯(T.N.T.)。甲苯與濃硫酸或發(fā)煙硫酸發(fā)生磺化反應生成鄰位和對位甲基苯磺酸。在三氯化鋁或三氟化硼的催化作用下，甲苯與鹵代烴、烯烴、醇發(fā)生烷基化反應，得到烷基甲苯的混合物。甲苯與甲醛和鹽酸作用發(fā)生氯甲基化反應，生成鄰位或?qū)ξ患谆S基氯。

2.穩(wěn)定性[26]穩(wěn)定

3.禁配物[27]強氧化劑、酸類、鹵素等

4.聚合危害[28]不聚合

合成方法

1.煤焦化副產(chǎn)的粗苯餾分中含甲苯15-20%，曾經(jīng)是甲苯主要來源，生產(chǎn)每噸焦炭可回收甲苯1.1-1.3kg。從50年代開始，世界甲苯主要來源已由焦化副產(chǎn)轉(zhuǎn)變?yōu)榇呋卣蜔N類裂解，1982年，石油甲苯已占總產(chǎn)量的96%以上。催化重整油中含芳烴50-60%（體積），其中甲苯含量可達40-45%；裂解汽油中芳烴含量為70%（質(zhì)量）左右，其中15-20%是甲苯。

2.煉焦副產(chǎn)回收苯高溫煉焦副產(chǎn)的高溫焦油中，含有一部分苯。首先經(jīng)初餾塔初餾，塔頂?shù)幂p苯，塔底得重苯（重苯用作制取古馬隆樹脂的原料）。輕苯先經(jīng)初餾塔分離，塔底混合餾分經(jīng)酸堿洗滌除去雜質(zhì)，然后進吹苯塔蒸吹，再經(jīng)精餾塔精餾得純苯。

3.鉑重整法用常壓蒸餾得到的輕汽油（初餾點約138℃），截取大于65℃餾分，先經(jīng)含鉬催化劑，催化加氫脫出有害雜質(zhì)，再經(jīng)鉑催化劑進行重整，用二乙二醇醚溶劑萃取，然后再逐塔精餾，得到苯、甲苯、二甲苯等產(chǎn)物。

4.用常壓蒸餾得到的輕汽油（初餾點約138℃），截取大于65℃餾分，先經(jīng)含鉬催化劑，催化加氫脫出有害雜質(zhì)，再經(jīng)鉑催化劑進行重整，用二乙二醇醚溶劑萃取，然后再精餾，得到苯、甲苯、二甲苯等產(chǎn)物。

5.在甲苯中慢慢加入98%的硫酸，混勻并使噻吩反應完全，靜置0.5h，分出下層酸液，硫酸試驗合格，酸洗結(jié)束。然后用蒸餾水充分洗滌至硫化合物含量合格。若不合格，用15%～20%的氫氧化鈉溶液洗滌，再用水洗至酸堿度合格，分去水層后加入無水氯化鈣脫水。最后進行蒸餾，收集110～111℃餾分，即為成品。